高２の秋。俺、刻谷結羽太は幼馴染の久遠が学園祭までに「好きな人に告白する」という噂を耳にする。一番近かった女の子が遠くへいってしまう焦燥。クラスの演劇練習にも全く身が入らない。ようやく自分も彼女へ想いを伝える決意はしたものの、久遠の様子はなんだかおかしい。「ねえ、結羽太君。明日ね。また告白するよ。今日は決意が鈍っちゃったから。また明日」そして学園祭当日、俺は取り返しの付かないことをしてしまってー。

恋愛フラグ、友情フラグ、勝利フラグに死亡フラグ。-「フラグ」それは人生の岐路に立つ、大切な選択肢。ある事件以降、他人の頭の上に「フラグ」が見えるようになった少年・旗立颯太。都内屈指の名門校「私立旗ヶ谷学園」に転校してきた彼は「フラグ」が見えるがゆえに他人と距離を置いてきた…のはずが周囲は何故か美少女たちで賑やかな状態に！男子寮に彼しか入居者がいないと聞いた彼女（らしき含む）たち５人は一緒に住むと言い出して！？彼が見る「フラグ」の意味とは一体？はたまた、ひとつ屋根の下で男１人に美少女５人の共同生活はどうなっちゃうの！？竹井１０日が贈るラブコメの上級“イチャコメ”開幕！今宵のフラグはどんな色。

電脳世界に存在する学校ー私立ばあちゃる学園。そこには、電脳少女シロちゃんの後輩にあたるグループ「アイドル部」に所属する１２名の少女がいた。牛巻りこ、花京院ちえり、神楽すず、カルロ・ピノ、木曽あずき、北上双葉、金剛いろは、猫乃木もち、もこ田めめめ、八重沢なとり、ヤマトイオリ、夜桜たまー誰もが一人前のアイドルを目指し、ばあちゃるＰの下で配信や動画にイベントと日々頑張っていた。そんな彼女たちの“清楚”な日常を世界初・ライトノベルでお届け！シロちゃんに見守られながら、学園祭のアイドル部ステージ大成功を目指します！